Timberlandin klassiset kengät näkivät päivänvalon ensimmäisen kerran lähes 40 vuotta sitten. Nämä vankat kengät kestävät paljon, kuten lunta, savea, sadetta ja hiekkaa. Päällinen on vettähylkivää (käsiteltyä) nupukkia teipatuilla saumoilla. Pohjassa hyvä pito liukkailla alustoilla.